Учебно-методический комплекс дисциплины «Органическая химия 1»


НазваниеУчебно-методический комплекс дисциплины «Органическая химия 1»
страница1/6
Дата публикации16.12.2013
Размер0.82 Mb.
ТипУчебно-методический комплекс
referatdb.ru > Химия > Учебно-методический комплекс
  1   2   3   4   5   6


МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ

РЕСПУБЛИКИ КАЗАКСТАН

ГОСУДАРСТВЕННЫЙЙ УНИВЕРСИТЕТ имени ШАКАРИМА г. Семей


Документ СМК 3 уровня

ПОЛОЖЕНИЕ


УМКД 042-16-13.1.09./01- 2013

Учебно-методические материалы дисциплины «Органическая химия

Редакция № 2





УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС ДИСЦИПЛИНЫ
«Органическая химия 1»

для специальности 5В072100 – «Химическая технология органических веществ»
^ УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЕ МАТЕРИАЛЫ


Семей 2013
РАЗРАБОТАНО:
Составитель « » 2013 ж. Динжуманова Р. Т., кандидат химических наук, доцент‚ кафедра «Химия»

2 ОБСУЖДЕНО:

2.1 На заседании кафедры химии
Протокол № от « » 2013 г.
Заведующий кафедрой, доцент

Содержание

1. Глоссарии

2. Лекции

3. Лабораторные занятия

4. Самостоятельная работа студента

1. ГЛОССАРИИ
Альдегид – соединение, содержащее формильную группу и имеющее общую формулу R – C(O)H

Альдольная конденсация – реакция конденсации двух молекул альдегида или кетона. Продуктом альдольной конденсации является β-гидроксиальдегид или β-гидроксикетон

Алканы – ациклические углеводороды линейного или разветвленного строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд общей формулы CnH2n+2

Алкены - ненасыщенные углеводороды, содержащие двойную связь и образующие гомологический ряд общей формулы CnH2n

Алкины - ненасыщенные углеводороды, содержащие тройную связь и образующие гомологический ряд общей формулы CnH2n-2

Анион-радикал – частица, образовавшаяся в результате присоединения электрона к нейтральной молекуле

^ Гетеролитический разрыв – способ разрыва ковалентной связи, в результате которого пара электронов остается с одним из атомов, что приводит к образованию двух противоположно заряженных ионов

^ Гомолитический разрыв – способ разрыва ковалентной связи, в результате которого каждый из атомов, участвующих в ее образовании, сохраняет один электрон

Гибридизация – «смешение» атомных орбиталей

^ Декарбоксилирование – реакция карбоновой кислоты или ее соли, сопровождаемая отщеплением молекулы СО2

Диастереомеры – стереоизомеры, которые не являются зеркальными изображениями друг друга

Диены - ненасыщенные углеводороды, содержащие две двойные связи и образующие гомологический ряд общей формулы CnH2n-2

Диенофил – соединение, содержащее π-связь и способное к реакции Дильса-Альдера

Карбанион – частица, в котором главным является отрицательно заряженный атом углерода

Карбкатион – частица, в котором главным является положительно заряженный атом углерода

Замещение – реакция, в ходе которой атом водорода (или функциональная группа) замещается на какую-либо функциональную группу (или атом водорода)

^ Индуктивный эффект – перераспределение электронной плотности внутри σ-связей, которое возникает вследствие разности величин электроотрицательности атомов, участвующих в этих связях

Карбоновая кислота – соединение, содержащее карбоксильную группу СООН

^ Ковалентная связь – связь, образованная путем обобществления пары электронов двумя атомами.

Нуклеофил – реагент, который в ходе реакции отдает свою электронную пару для образования ковалентной связи с субстратом

^ Нуклеофильное присоединение – реакция присоединения, в которой атакующей частицей является нуклеофил

Омыление – щелочной гидролиз сложного эфира карбоновой кислоты

^ Пи-связь (-связь) – ковалентная связь, образованная перекрыванием атомных орбиталей по обе стороны линии, соединяющей ядра атомов (боковые перекрывания).

^ Правило Зайцева – в реакциях элиминирования галогеналканов и спиртов протон отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода

^ Правило Марковникова – в реакциях электрофильного присоединения ненасыщенных углеводородов протон реагента преимущественно присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода

Присоединение – реакция, в ходе которой реагент присоединяется по кратной связи молекулы субстрата

^ Сигма–связь (-связь) - ковалентная связь, образованная перекрыванием атомных орбиталей по линии, соединяющей ядра взаимодействующих атомов.

Тетраэдрическая гибридизация – вид гибридизации, при которой четыре эквивалентые sp3–орбитали направлены к вершинам углов тетраэдра под углом 109028/.

^ Тригональная гибридизация – вид гибридизации, при которой три эквивалентые sp2–орбитали располагаются в одной плоскости под углом 1200С.

^ Хиральный атом – атом, связанный с четырьмя различными заместителями. Такой атом называют также ассиметрическим

Электроноакцепторные группы (заместители) – группы (заместители), притягивающие к себе электроны

^ Электронодонорные группы (заместители) – группы (заместители), отталкивающие от себя электроны

Электрофильное присоединение – реакция присоединения, в которой атакующей частицей является электрофил

Элиминирование – реакция, в ходе которой от субстрата отщепляется молекула или частица

Этерификация – реакция получения сложного эфира

Энантиомеры – стереоизомеры, являющиеся несовместимыми зеркальными изображениями

^ Эффект Хараша – присоединение галогеноводородов несимметричными алкенами в присутствии пероксидов против правила Марковникова

Фенолы – соединения, в которых гидроксильная группа связана с ароматическим ядром
2. Лекции

^ МИКРОМОДУЛЬ 1 «ИЗОМЕРИЯ. ВАЛЕНТНОЕ СОСТОЯНИЕ АТОМА УГЛЕРОДА. НОМЕНКЛАТУРА УГЛЕВОДОРОДОВ»

Лекция № 1. Введение. Предмет органической химии. Классификация органических соединений. Типы углеродного скелета, ациклические, циклические и гетероциклические соединения. Изомерия. Гомология. Основные функциональные группы и классы органических соединений.

План:

1. Классификация органических соединений

2. Изомерия. Гомология.

3. Основные функциональные группы и классы органических соединений.

Органическую химию принято рассматривать как химию углеводородов и их производных, в состав которых входят все элементы периодической таблицы.

^ Классификация органических соединений

Различают несколько видов классификации. В основу классификации органических соединений положена его структура, т.е. углеводородный скелет. Углеводородный скелет – атомы углерода, связанные друг с другом в определенном порядке химическими связями.

І. В зависимости от типа С скелета различают:

1) ациклические соединения с открытой цепью

2) Циклические соединения с замкнутой цепью
Ациклический скелет может быть нормальным (н-) и разветвленным (изо-):

н- → С – С – С – С

изо- → С – С – С – С

С

Ациклические соединения (жтрный ряд) делятся на две группы: предельные и непредельные.
Циклические соединения




^ Карбоциклические Гетероциклические

(кроме атомов С в цикле имеются и другие

алициклы арены элементы N,O,S,P и т.д.)

(цикл состоит только из атомом С)



H2C - CH2

H2C - CH2 N

циклобутан пиридин

ІІ. В зависимости от функциональных групп подразделются на классы. ІІІ. По типу химической связи.

^ Функциональной группой называют атом или атомную группу, характеризующую класс соединения и его основные химичекие свойства.

В молекуле органического соединения могут быть несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковые (2 галогена или 3 гидроксила), то данное соединение гомофункционалное.

Если в молекуле несколько разных функциональных групп, то соединение называется гетерофункциональным.

CH2 - NH2

CH2 - ОН этаноламин.


Углеводороды




ациклы циклы




н- изо- карбоциклы гетероциклы




предельные непредельные алициклы арены

(алканы)
Вопросы для самоконтроля:
1. Что положено в основу классификации органических соединений?

2. Определение функциональной группы?
Основные понятия: углеводородный скелет, функциональная группа, изомерия, гомология.

Рекомендуемая литература: 8.1.1-8.1.3.
Лекция № 2.

Типы связей, промежуточные частицы в органических реакциях. Электронные эффекты. Валентное состояние атома углерода. Типы химических связей в молекулах органических соединений и их характеристика (длина, энергия, полярность, поляризуемость).

План:

1. Классификация органических реакций

2. Электронные эффекты.

3. Валентное состояние атома углерода

Классификация органических реакций. В ходе реакции в молекулах реагирующих веществ разрываются одни химические связи и образуются другие. Органические реакции классифицируются по типу разрыва химических связей в реагирующих частицах. Из их числа можно выделить две большие группы реакций — радикальные и ионные.

Радикальные реакции — это процессы, идущие с гомолитическим разрывом ковалентной связи. При гомолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате гомолитического разрыва образуются свободные радикалы:



Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.

Ионные реакции — это процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц:



В результате гетеролитического разрыва связи получаются заряженные частицы: нуклеофильная и электрофильная.

Нуклеофильная частица (нуклеофил) — это частица, имеющая пару электронов на внешнем электронном уровне. За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.

Электрофильная частица (электрофил) — это частица, имеющая незаполненный внешний электронный уровень. Электрофил представляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи за счет электронов той частицы, с которой он взаимодействует.

В органической химии все структурные изменения рассматриваются относительно атома (или атомов) углерода, участвующего в реакции. Наиболее часто встречаются следующие типы превращений:

присоединение



замещение



отщепление

(элиминирование)



полимеризация



В соответствии с вышеизложенным хлорирование метана под действием света классифицируют как радикальное замещение, присоединение галогенов к алкенам — как электрофильное присоединение, а гидролиз алкилгалогенидов — как нуклеофильное замещение.

Молекула органического соединения представляет собой совокупность атомов, связанных в определенном порядке, как правило, ковалентными связями. При этом связанные атомы могут различаться по величине электроотрицательности. Величины электроотрицательностей в значительной степени определяют такие важнейшие характеристики связи, как полярность и прочность (энергия образования). В свою очередь, полярность и прочность связей в молекуле в значительной степени определяют возможности молекулы вступать в те или иные химические реакции.

Электроотрицательность атома углерода зависит от состояния его гибридизации. Это связано с долей s-орбитали в гибридной орбитали: она меньше у sр3- и больше у sр2-и sр-гибридизованных атомов.

Все составляющие молекулу атомы находятся во взаимосвязи и испытывают взаимное влияние. Это влияние передается в основном через систему ковалентных связей с помощью так называемых электронных эффектов.

Электронными эффектами называют смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей.

Атомы, связанные полярной связью, несут частичные заряды, обозначаемые греческой буквой “дельта” ( ). Атом, “оттягивающий” электронную плотность  -связи в свою сторону, приобретает отрицательный заряд -. При рассмотрении пары атомов, связанных ковалентной связью, более электроотрицательный атом называют электроноакцептором. Его партнер по  -связи соответственно будет иметь равный по величине дефицит электронной плотности, т. е. частичный положительный заряд  +, и будет называться электронодонором.

Смещение электронной плотности по цепи  -связей называется индуктивным эффектом и обозначается I.

Индуктивный эффект передается по цепи с затуханием. Направление смещения электронной плотности всех  -связей обозначается прямыми стрелками.

В зависимости от того, удаляется ли электронная плотность от рассматриваемого атома углерода или приближается к нему, индуктивный эффект называют отрицательным (-I) или положительным (+I). Знак и величина индуктивного эффекта определяются различиями в электроотрицательности между рассматриваемым атомом углерода и группой, его вызывающей.

Электроноакцепторные заместители, т.е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность  -связи от атома углерода, проявляют отрицательный индуктивный эффект (-I-эффект).

Электронодонорные заместители, т. е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность к атому углерода, проявляют положительный индуктивный эффект (+I-эффект).

+I-эффект проявляют алифатические углеводородные радикалы, т. е. алкильные радикалы (метил, этил и т. д.).

Большинство функциональных групп проявляют -I-эффект: галогены, аминогруппа, гидроксильная, карбонильная, карбоксильная группы.

Индуктивный эффект проявляется и в случае, когда связанные атомы углерода различны по состоянию гибридизации. Так, в молекуле пропена метильная группа проявляет +I-эффект, поскольку атом углерода в ней находится в sp3-гибридном состоянии, а sp2-гибридизованный атом (при двойной связи) выступает в роли электроноакцептора, так как имеет более высокую электроотрицательность :



При передаче индуктивного эффекта метильной группы на двойную связь в первую очередь ее влияние испытывает подвижная  -связь.

Влияние заместителя на распределение электронной плотности, передаваемое по  -связям, называют мезомерным эффектом (М). Мезомерный эффект также может быть отрицательным и положительным. В структурных формулах его изображают изогнутой стрелкой, начинающейся у центра электронной плотности и завершающейся в том месте, куда смещается электронная плотность.

Наличие электронных эффектов ведет к перераспределению электронной плотности в молекуле и появлению частичных зарядов на отдельных атомах. Это определяет реакционную способность молекулы.
  1   2   3   4   5   6

Похожие рефераты:

Программа дисциплины «Органическая химия I» для преподавателя Редакция...
Составитель «27» 08 2013 г. Р. Т. Динжуманова, кандидат химических наук, доцент кафедры «Химия»
Программа дисциплины «Органическая химия ii» для преподавателя Редакция...
Составитель «27» 08 2013 г. Р. Т. Динжуманова, кандидат химических наук, доцент кафедры «Химия»
Учебно-методический комплекс дисциплины «Органическая химия алифатических соединений»
Учебно-методические материалы по курсу «Органическая химия алифатических соединений»
Программа дисциплины «Неорганической и органической химии» для преподавателя...
...
Программа дисциплины «Органическая химия циклических соединений»
Программа дисциплины для преподавателя, входящая в состав учебно-методического комплекса, по дисциплине «Органическая химия циклических...
Программа дисциплины «Органическая химия алифатических соединений»
Программа дисциплины для преподавателя, входящая в состав учебно-методического комплекса, по дисциплине «Органическая химия алифатических...
Программа дисциплины «Органическая химия циклических соединений»
Программа дисциплины для преподавателя, входящая в состав учебно-методического комплекса, по дисциплине «Органическая химия циклических...
Программа дисциплины «Химия» для преподавателя Редакция №1 от 18....
Программа дисциплины для преподавателя, входящая в состав учебно-методического комплекса по дисциплине «Химия» предназначена для...
Программа дисциплины «Коллоидная химия» для преподавателя Редакция...
Одобрено и рекомендовано к изданию на заседании Учебно-методического совета университета
Программа дисциплины «Коллоидная химия» для преподавателя Редакция...
Одобрено и рекомендовано к изданию на заседании Учебно-методического совета университета

Вы можете разместить ссылку на наш сайт:
Школьные материалы


При копировании материала укажите ссылку © 2013
контакты
referatdb.ru
referatdb.ru
Рефераты ДатаБаза