Органическая химия учебная программа для специальности


НазваниеОрганическая химия учебная программа для специальности
страница3/7
Дата публикации27.08.2014
Размер1.02 Mb.
ТипПрограмма
referatdb.ru > Химия > Программа
1   2   3   4   5   6   7
Раздел 6. Кислородсодержащие производные углеводородов.

^ 6.1. Спирты и фенолы.

Классификация, изомерия, номенклатура. Правило Эльтекова-Эрленмейера. Способы получения спиртов: гидролиз галогенопроизводных, гидратация и окислительное гидроборирование алкенов, восстановление альдегидов, кетонов, сложных эфиров, синтезы с использованием реактивов Гриньяра, методы синтеза аллиловых спиртов. Промышленные способы получения некоторых спиртов. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин. Фенолы и многоатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол, флюроглюцин. Промышленные и лабораторные методы синтеза фенолов. Физические свойства, строение спиртов и фенолов. Водородная связь.

Общая характеристика реакционной способности спиртов и фенолов. Химические свойства спиртов и фенолов. Кислотные свойства спиртов и фенолов. Влияние структуры соединения, наличия электронодонорных или электроноакцепторных заместителей на кислотные свойства спиртов и фенолов. Особенности кислотных свойств мнооатомных спиртов, получение хелатов. Амфотерность спиртов: спирты как основания, взаимодействие спиртов с минеральными кислотами и кислотами Льюиса. Реакции нуклеофильного замещения: алкилирование и ацилирование спиртов и фенолов; сравнение свойств спиртов и фенолов, алкоголятов и фенолятов как нуклеофильных реагентов. Реакции нуклеофильного замещения гидроксигруппы спиртов. SN1 и SN2-механизмы, роль кислотного катализа. Особенности замещения гидроксигруппы в фенолах. Реакции межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации спиртов. Окисление первичных, вторичных и третичных спиртов. Дегидрирование спиртов. Окисление диолов иодной кислотой. Окисление фенолов. Реакции электрофильного замещения фенолов. Влияние гидроксильной группы фенолов на реакционную способность ароматического кольца. Особенности и условия реакций бромирования, нитрования, сульфирования. Методы защиты гидроксильной группы. Алкилирование и ацилирование фенолов, перегруппировки Фриса, Кляйзена. Специфические для фенолов SE-реакции: Кольбе-Шмидта, Реймера-Тимана, Гаттермана-Коха, хлорметилирование, гидроксиметилирование фенолов. Фенолформальдегидные смолы. Качественные реакции на спирты и фенолы.

Отдельные представители спиртов и фенолов и их применение. Экологические проблемы, связанные с применением и производством фенолов.

^ 6.2. Простые эфиры.

Классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения алифатических, циклических, ароматических простых эфиров: реакции алкилирования, дегидратация спиртов и диолов, присоединение спиртов к непредельным соединениям и др. Физические свойства простых эфиров в сравнении со спиртами, параметры связей. Химические свойства. Основность: взаимодействие с протонными кислотами и кислотами Льюиса. Расщепление СО эфирной связи НI и Nа металлическим (Шорыгин). Реакции простых эфиров по углеводородному остатку: автоокисление простых эфиров; SE-реакции алкиларилэфиров; реакции винильных эфиров.

^ 6.3. Оксосоединения. Альдегиды, кетоны, хиноны.

Классификация, номенклатура и изомерия. Физические свойства. Электронное строение, простронственное строение карбонильной группы. Способы получения, общие для алифатического и ароматического рядов. Специфические методы получения алифатических и ароматических альдегидов и кетонов. Реакции Фриделя-Крафтса, Гаттермана-Коха и др.

Общая характеристика реакционной способности. Теоретические основы и механизм АN-реакций. Влияние кислотного и основного катализа на скорость реакции. Влияние электронного и стерического факторов на реакционную способность карбонильных соединений. Реакции конденсации карбонильных соединений: альдольная, кротоновая, Кляйзена-Шмидта, Кневенагеля, Перкина, Дарзана, Виттига, Принса. Фенолформальдегидные смолы. Реакции окисления и восстановления. Реакции серебряного зеркала и реактива Фелинга с алдегидами. Окисление кетонов, правило Попова. Восстановление карбонильной группы до спиртовой и до метиленовой. Реакции диспропорционирования: Канниццаро, Меервейна-Пондорфа-Верлея-Оппенауэра, Тищенко. Галоформное расщепление метилкетонов. SE-реакции по ароматическому циклу при наличии карбонильной группы: нитрование, галогенирование, сульфирование. Непредельные альдегиды и кетоны, общая характеристика реакционной способности. Хиноны. Строение, получение, свойства.

Отдельные представители альдегидов и кетонов. Альдегиды и кетоны как носители запахов и основа химии душистых веществ.

^ 6.4. Карбоновые кислоты и их производные.

Классификация, номенклатура и изомерия карбоновых кислот. Физические свойства и влияние на них водородной связи. Электронное строение карбоксильной группы, ее геометрия, энергия стабилизации. Способы получения карбоновых кислот методами окисления, гидролиза, карбоксилирования, карбонилирования.

Общая характеристика реакционной способности. Зависимость кислотности от структурных и электронных факторов. Получение функциональных производных карбоновых кислот. Соли карбоновых кислот. Галогенангидриды кислот: получение и химические свойства. Ангидриды карбоновых кислот: получение и химические свойства. Гидролиз, алкоголиз, аммонолиз. Теоретические основы реакции ацилирования. Сравнение активности ацилирующих агентов. Сложные эфиры. Методы синтеза реакциями этерификации, ацилилирования, алкилирования. Реакции сложных эфиров: гидролиз в кислой и щелочной среде. Механизм реакции этерификации. Механизмы ацилирования. Восстановление сложных эфиров по методу Буво-Блана и гидридами металлов. Амиды карбоновых кислот. Строение, номенклатура, кислотно-основные свойства. Способы получения амидов. Химические свойства: реакции гидролиз, алкилирование, N-галогенирование, перегруппировка Гофмана. Нитрилы и изонитрилы: способы получения и химические свойства.

Непредельные и дикарбоновые кислоты. Номенклатура, строение, методы получения. Многоосновные карбоновые кислоты. Отдельные представители. Мыла.

Малоновый эфир и ацетоуксусный эфир, использование в синтезах.

Ароматические моно- и поликарбоновые кислоты и их производные. Использование в синтезе промышленно важных веществ: полимеры, смолы, пластификаторы.

^ 6.5. Функционально замещенные карбоновые кислоты.

Галогенкарбоновые кислоты, гидроксикарбоновые кислоты, оксокислоты, аминокислоты. Классификация, номенклатура, структурная и оптическая изомерия. Физические свойства. Кислотность замещенных карбоновых кислот. Методы синтеза. Прогноз направлений химических превращений и реакционной способности. Реакции по карбоксильной и по функциональным группам. Специфические реакции α-, β-, γ- и δ-замещенных карбоновых кислот. Лактиды, лактоны, лактамы. Отдельные представители. Функционально замещенные бензойные кислоты. Применение.
^ Раздел 7. Углеводы.

Классификация углеводов: моно-, ди- и полисахариды. Моносахариды: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, пентозы, гексозы, гептозы; альдозы, кетозы. Строение, стереохимия. Нециклическая и циклическая формы, D- и L-ряды, α- и β-аномеры. Номенклатура. Мутаротация моносахаридов, Химические войства: реакции по карбонильной группе (окисление, восстановление, эпимеризации, образования озазонов и оксинитрилов) и по гидроксильным группа (ацилирование, алкилирование, галогенирование, дегидратация), окисление по Малапраду. Особые свойства гликозидного гидроксила: образование гликозидов с различными агликонами. Определение размеров окисного цикла. Реакции удлинения и укорочения С-цепи: циангидринный метод, расщепление по Руффу и по Волю. Отдельные представители: глюкоза, галактоза, манноза, фруктоза, ксилоза, араиноза, сорбоза, синтез и свойства витамина С. Дисахариды: восстанавливающие и невосстанавливающие. Отдельные представители: целлобиоза, мальтоза, сахароза, лактоза. Строение, распространение в природе, свойста, применение. Полисахариды: классификация, номенклатура. Целлюлоза: физическая и химическая структура, физические свойства, реакции гидролиза, мерсеризации, ксантогенирования, нитрования, ацетилирования, алкилирования, окисления. Применение. Гемицеллюлозы, крахмал, гликоген, хитин: строение, химические свойства, распространение природе, применение.
^ Раздел 8. Липиды.

Классификация липидов. Высшие жирные кислоты. Воски. Триацилглицериды. Фосфолипиды, сфинголипиды. Стероиды. Простагландины. Терпеноиды. Основные структурные компоненты липидов. ВЖК: строение, номенклатура, физические и химические свойства. Жиры и масла: строение, состав, физические и химические свойства (ферментативный, щелочной и нейтральный гидролиз, гидрирование, энзиматическое и химическое окисление), биологическая роль ацилглицеридов. Растительные и животные воски: строение, распространение, применение. Фосфолипиды: лецитины, кефалины, фосфатидилсерины, плазмалогены. Строение, биологическая роль в образовании клетоных мембран. Гликолипиды: строение, функции. Сфинголипиды: сфингозин, сфингомиелины, ганглиозиды, цереброзиды. Строение, биологическая роль. Стероиды: строение, номенклатура, холестерол, половые гормоны, кортикостероиды, витамины группы D, холевые кислоты, эрго- и стигмастеролы, биологическая роль, применение. Эйкозаноиды. простагландины: строение, номенклатура, биосинтез из арахидоновой кислоты, биофункции, применение. Терпеноиды: классификация, строение. Монотерпены. Дитерпены. Тетратерпены (провитамины группы А – ретинол, ретиналь, ретиноевая кислота). Каучук и гуттаперча. Перереботка и использование липидов в промышленности.
^ Раздел 9. Аминокислоты, пептиды, белки.

Аминокислоты как функциональные замещенные карбоновых кислот. Методы получения альфа-, бета- и гамма-аминокислот (гидролиз белков, по Штреккеру-Зелинскому, фталимидный метод, через лактамы. Стереоизомерия. Протеиногенные аминокислоты как диполярные ионы, строение и номенклатура. Получение L-аминокислот: разделение рацематов, асимметрический и энзиматический синтезы. Свойства аминокислот: физические, химические (амфотерность, реакции по карбоксильной группе, по аминогруппе), особые свойства – отношение образование пептидной связи, высокие Тпл. Пептиды и белки: классификации, номенклатура. Строение белка: первичная структура определение аминокислотного состава, методы определения аминокислотной последовательности), вторичная структура (альфа-спираль, бета-структура, бета-изгиб), третичная структура (глобулярные и фибриллярные белки), четвертичная структура и функции белков. Важнешие химические свойства белков: гидролиз, денатурация, комплексообразование, цветные реакции. Жидкофазный и твердофазный синтез олиго- и полипептидов. Защитные группы в полипептидном синтезе.
^ Раздел 10. Гетероциклические соединения.

Классификация гетероциклов по природе гетероатомов, их количеству, размеру цикла, насыщенности. Количеству циклов. Номенклатуры гетероциклов.

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: фуран, пиррол, тиофен. Строение, ароматичность, общая характеристика реакционной способности. Физические свойства. Способы получения. Химические свойства: ацидофобность, реакции электрофильного замещения: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилировнаие, ацилирование, формилирование, хлорметилирование, азасочетание. Реакции нуклеофильного замещения. Реакции присоединения, характеризующие ненасыщенный характер: гидрирование, бромирование, реакции циклоприсоединения. Кислотные свойства пиррола. Реакции окисления пятичленных гетероциклов. Соединения пиррола, фурана и тиофена в природе.

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин и его гомологи. Строение, геометрия, ароматичность, основность, общая характеристика реакционной способности в сравнении с бензолом. Физические свойства. Методы синтеза пиридина и его гомологов. Химические свойства. SЕ реакции: нитрование, галогенирование, сульфирование. Механизм и ориентация. SN-реакции пиридина: гидроксилирование, аминирование (реакция Чичибабина). Реакции по атому азота: алкилирование, ацилирование, образование солей, N-оксидов. Свойства N-оксидов. Восстановление пиридина. Реакции окисления и конденсации гомологов пиридина. Гидрокси- и аминопиридины (получение, свойства, лактим-лактамная и амино-иминная таутомерия). Производные пирана. Соединения пиридина и пирана в природе.

Конденсированные гетероциклы с одним гетероатомом: индол, хинолин, изохинолин, бензопираны. Строение, реакционная способность. Алкалоиды, флавоноиды. Пяти- и шестичленные гетероциклы с двумя и более гетероатомами: азолы, пиридазин, пиримидин, пиразин. Строение, основность, реакционная способность. Химические свойства. Конденсированные производные пиримидина и имидазола – пурины, птеридины. Пиримидиновые и пуриновые основания. Мочевая кислота, кофеин, теобромин, тиамин, аденин, гуанин, урацил, цитозин.
^ Раздел 11. Нуклеиновые кислоты.

Классификация нуклеиновых кислот: ДНК, м-РНК, т-РНК, р-РНК. Первичная структура НК: пиримидиновые и пуриновые основания, нуклеозиды и нуклеотиды, порядок связи между нуклеотидами, номенклатура. Вторичная структура ДНК и РНК: законы Чаргаффа, двойная спираль ДНК Уотсона и Крика, структура «клеверного листа» РНК. Роль ДНК в сохранении и передаче генетической информации биологического вида: понятие о кодоне и гене, кодировании синтеза белка, транскрипции и трансляции. Биологическое значение нуклеиновых кислот.
Примерная тематика практических занятий
1. Классификация, номенклатура и изомерия органических соединений.

2. Химическая связь и химическая реакция.

3. Ациклические углеводороды (алканы, алкены, алкины, алкадиены).

4. Ароматические углеводороды.

5. Галогенопроизводные углеводородов.

6. Азотсодержащие соединения (нитросоединения, амины, диазо- и азосоеди­нения).

7. Кислородсодержащие производные углеводородов (спирты, фенолы, простые эфиры, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их производные).
Примерная тематика лабораторных занятий
1. Изучение физико-химических свойств органических соединений. Работа со справочной литературой и каталогами органических соединений.

2. Открытие элементов-органогенов.

3. Обнаружение и свойства углеводородов.

4. Свойства азотсодержащих производных углеводородов.

5. Свойства спиртов, фенолов, простых эфиров.

6. Свойства альдегидов, кетонов, карбоновых кислот.

7. Аналитическая задача по теме «идентификация органических соединений различных классов», определение физико-химических констант.

8. Методы очистки и выделения органических соединений: перегонка, перекристаллизация, перегонка с паром, экстракция.

9. Синтезы органических соединений: нитросоединений, аминов, солей диазония и веществ на их основе, галогенопроизводных углеводородов, кислородсодержащих производных углеводородов, гетероциклических соединений.

УчЕбНО-метОдИчЕСКая карта

Номер раздела, темы, занятия



Название раздела, темы, занятия; перечень изучаемых вопросов

Количество аудиторных часов

Материальное обеспечение занятий (наглядные, методические пособия и др.)

Литература

Формы контроля

знаний

лекции

практические занятия

лабораторные

занятия

управляемая самостоятельная работа студента

1

2

3

4

5

6

7

8

9

0

1

Введение

Предмет органической химии. Теории строения органических соединений. Промышленность и современная органическая химия. Экологические проблемы производства и применения органических соединений.

1







2

Комп. презентация

[1,12]




1.1

1

^ Классификация, изомерия и номенклатура ОС

Классификация органических соединений по углеродному скелету и по функциональным группам. Номенклатуры органических соединений. Типы изомерии.

1







7

Комп. презентация

[1-3]




1

1

Классификация, изомерия, номенклатура органических соединений




2










[1-3]




1.2

2

^ Химическая связь

Классические представления о природе химической связи. Способы образования и разрыва ковалентной связи. Квантово-механические представления о химической связи. Методы МО и ВС. Локализованные и делокализованные ковалентные связи (сопряженные связи). Типы сопряженных систем (π,π-, n,π-). Электронные смещения в молекулах органических соединений

2







4

Комп. презентация

[1-3, 11]




1

2

3

4

5

6

7

8

9

1

2

Классификация, изомерия, номенклатура органических соединений – решение задач, пробное и контрольное тестирование




2







Электронный комплект заданий

[1-3]

Проверка индивидуального домашнего задания (ИДЗ), компьютерное тестирование

1.2

3

^ Химическая связь

Пространственная изомерия. Стереохимическое изображение органических молекул. Энантиомерия и диастереомерия. Цис-, транс-изомерия. R,S- и Z,E-номенклатуры

2







5

Комп. презентация

[1-3, 11]




1

3

Пространственная изомерия Пробное тестирование




2







Электронный комплект заданий

[1-3]

Проверка ИДЗ, компьютерное тестирование

1.3
4

^ Химическая реакция

Терминология в теории химической реакции. Термодинамический и кинетический аспекты. Лимитирующая стадия реакции. Классификация органических реакций. Интермедиаты. Понятия о субстрате, реагенте. Классификация химических реагентов. Символ химической реакции. Понятие молекулярности, порядка, скорости, интермедиата реакции. Кислоты и основания.

2







9

Комп. презентация

[1-3, 10-12]




1

4

Химическая связь. Пробное тестирование.




2







Электронный комплект заданий

[1-3]

Проверка ИДЗ, компьютерное тестирование

2.1
5

^ Предельные углеводороды (алканы)

Классификация, изомерия, номенклатура. Гомологический ряд, углеводородный радикал. Строение, геометрия, конформации. Физические свойства. Способы получения. Общая характеристика реакционной способности алканов.

2







4

Комп. презентация

[1-3, 10]




1

2

3

4

5

6

7

8

9

1

5

Контрольное тестирование (Химическая связь)




2







Электронный комплект заданий

[1-3]

Проверка ИДЗ, компьютерное тестирование

3.1
6

^ Предельные углеводороды (алканы)

Химические свойства. Общая схема механизма SR. Строение и стабильность радикалов. Реакции свободных радикалов. Факторы, влияющие на скорость и направление SR-реакций. Примеры конкретных реакций алканов. Пиролиз алканов. Изомеризация алканов. Виды крекинга. Моторные топлива, октановое и цетановое числа, антидетонаторы. Применение. Экологические проблемы производства и потребления углеводородов.

2







4

Комп. презентация

[1-3, 12]




1
6

Химическая реакция

Пробное тестирование.




2







Электронный комплект заданий

[1-3]

Проверка ИДЗ, компьютерное тестирование

3.2
7


^ Непредельные углеводороды

Классификация непредельных углеводородов. Номенклатура, структурная и пространственная изомерия. Способы получения непредельных углеводородов. Промышленные и лабораторные способы.

2







4

Комп. презентация

[1-3, 12]




3

7

Контрольное тестирование (КР 3)

Алканы (способы получения и химические свойства).




2







Электронный комплект заданий

[1-3]

Компьютерное тестирование, проверка ИДЗ

3.2
8

^ Непредельные углеводороды

Физико-химические параметры кратных связей. Электронное и пространственное строение алкенов, алкадиенов и алкинов. Особенности физических параметров связей в молекуле бутадиена-1,3. Химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов. Общая характеристика реакционной способности непредельных углеводородов.

2







4

Комп. презентация

[1-3, 11]




1

2

3

4

5

6

7

8

9

3

8

Алканы (связь строения и стабильности радикалов, механизм SR-реакций)

Тренировочное тестирование по теме.




2







Электронный комплект заданий

[1-3]

Компьютерное тестирование, проверка ИДЗ

3.2
9

^ Непредельные углеводороды

Теоретические основы реакций электрофильного присоединения (АЕ-реакции). Сопряженное присоединение. Строение и относительная стабильность карбокатионов. Сравнение реакционной способности алкенов, алкинов и алкадиенов в АЕ-реакциях. Особенности механизма АЕ-реакций сопряженных диенов: 1,2- и 1,4-присоединение. Стереохимия реакций электрофильного присоединения. Правило Марковникова. Реакции нуклеофильного присоединения к алкинам (AN-реакции). Реакции с участием свободных радикалов (АR, SR). Восстановление. Реакции окисления.

2







4

Комп. презентация

[1-3, 12]




3

9

Ненасыщенные углеводороды (номенклатура, способы получения, реакции присоединения).




2










[1-3]

Устный опрос, проверка ИДЗ

3.2
10

^ Непредельные углеводороды

СН-кислотные свойства терминальных алкинов. Ацетилениды, их получение, свойства. Качественные реакции непредельных углеводородов. Реакции циклоприсоединения. Полимеризация и олигомеризация непредельных углеводородов. Полиэтилен, полипропилен, натуральный и синтетический каучуки, хлоропреновый каучук, поливинилхлорид, поливинилацетат, поливиниловый спирт, полиакрилонитрил, полиакрилаты. Олиго- и полимеризации алкинов.

2







4

Комп. презентация

[1-3, 12]




3

10

Ненасыщенные углеводороды (механизм АЕ-реакций, строение и стабильность карбокатионов, реакционная способность разл. классов в АЕ-реакциях, реакции окисления, восстановления, полимеризации).




2










[1-3]

Устный опрос, проверка ИДЗ
1   2   3   4   5   6   7

Похожие рефераты:

Программа дисциплины «Органическая химия алифатических соединений»
Программа дисциплины для преподавателя, входящая в состав учебно-методического комплекса, по дисциплине «Органическая химия алифатических...
Программа дисциплины «Органическая химия циклических соединений»
Программа дисциплины для преподавателя, входящая в состав учебно-методического комплекса, по дисциплине «Органическая химия циклических...
Программа дисциплины «Органическая химия циклических соединений»
Программа дисциплины для преподавателя, входящая в состав учебно-методического комплекса, по дисциплине «Органическая химия циклических...
Органическая химия
Реутов О. А. Органическая химия : учебник для студ вузов, обучающихся по специальности "Химия". В 4-х частях, ч. 2/ О. А. Реутов,...
Программа дисциплины «Органическая химия I» для преподавателя Редакция...
Составитель «27» 08 2013 г. Р. Т. Динжуманова, кандидат химических наук, доцент кафедры «Химия»
Программа дисциплины «Органическая химия ii» для преподавателя Редакция...
Составитель «27» 08 2013 г. Р. Т. Динжуманова, кандидат химических наук, доцент кафедры «Химия»
Программа дисциплины «Неорганической и органической химии» для преподавателя...
...
Органическая химия Типовая учебная программа для высших учебных заведений по специальностям
Ректор Государственного учреждения образования «Республиканский институт высшей школы»
Рабочая учебная программа дисциплины «Химия»
Рабочая учебная программа дисциплины для преподавателя, входящая в состав учебно-методического комплекса по дисциплине «Химия»предназначена...
Рабочая учебная программа дисциплины «Химия»
Рабочая учебная программа дисциплины для преподавателя, входящая в состав учебно-методического комплекса по дисциплине «Химия» предназначена...

Вы можете разместить ссылку на наш сайт:
Школьные материалы


При копировании материала укажите ссылку © 2013
контакты
referatdb.ru
referatdb.ru
Рефераты ДатаБаза